Inaugurado no verão de 2019, foi o primeiro hotel do centro da cidade de Câmara de Lobos e a primeira pousada do Grupo Pestana na ilha da Madeira. As antigas infraestruturas que já albergaram a lota e foram sede do município foram reabilitadas para dar origem a uma unidade hoteleira de 57 quartos.
Designado em homenagem à memória de Winston Churchill, ostenta na esplanada do bar aberto ao público uma escultura de bronze em tamanho real do primeiro-ministro britânico, que em 1950 passou pela Madeira, retratando paisagens da ilha em diversas pinturas da sua autoria.
Os equipamentos de cozinha, copas, bares e buffet foram fornecidos e instalados pela FN hotelaria.